’90-’96
Combs a devenit stagiar la Uptown Records din New York în 1990. În timp ce lucra ca director de talent la Uptown, el a ajutat la dezvoltarea lui Jodeci si Mary J. Blige. În zilele sale de facultate, Combs avea reputatia de a organiza petreceri, unele dintre ele atragand pana la o mie de participanti. În 1991, Combs a promovat o strangere de fonduri pentru SIDA cu Heavy D, tinuta la gimnaziul City College of New York (CCNY), în urma unui meci de baschet caritabil. Evenimentul a fost supravandut si a avut loc o fuga în care noua persoane au murit.
În 1993, dupa ce a fost concediat din Uptown, Combs a înfiintat noua sa casa de discuri Bad Boy Entertainment ca o societate mixta cu Arista Records, luand cu el pe noul venit Christopher Wallace, mai bine cunoscut sub numele de Notorious B.I.G.. Atat Wallace, cat si Craig Mack au lansat rapid single-uri de succes, urmate de LP-uri de succes, în special Wallace’s Ready to Die. Combs a semnat mai multe acte cu Bad Boy, inclusiv Carl Thomas, Faith Evans, 112, Total si Father MC. The Hitmen, echipa sa de productie interna, a lucrat cu Jodeci, Mary J. Blige, Usher, Lil’ Kim, TLC, Mariah Carey, Boyz II Men, SWV, Aretha Franklin si altii.
Mase si Lox s-au alaturat lui Bad Boy tocmai cand începea o rivalitate larg mediatizata cu Death Row Records de pe Coasta de Vest. Combs si Wallace au fost criticati si parodiati de Tupac Shakur si Suge Knight în cantece si interviuri la mijlocul anilor 1990. În perioada 1994-1995, Combs a produs cateva melodii pentru CrazySexyCool de la TLC, care a încheiat deceniul pe locul 25 pe lista Billboard cu cele mai bune albume pop ale deceniului.
’97-’98
Sediul Bad Boy pe Broadway, langa Times Square. Un panou cu Combs este în departare.
În 1997, sub numele Puff Daddy, Combs a înregistrat prima sa lucrare vocala comerciala ca rapper. Single-ul sau de debut, „Can’t Nobody Hold Me Down”, a petrecut 28 de saptamani în topul Billboard Hot 100, ajungand pe primul loc. Albumul sau de debut, No Way Out, a fost lansat pe 22 iulie 1997, prin Bad Boy Records. Intitulat initial Hell up in Harlem, albumul a suferit mai multe modificari dupa Notorious B.I.G. a fost ucis la 9 martie 1997. Cativa dintre artistii casei de discuri au facut aparitii pe album. No Way Out a fost un succes semnificativ, în special în Statele Unite, unde a ajuns pe primul loc în Billboard 200 în prima saptamana de la lansare, vanzandu-se în 561.000 de exemplare.
Albumul a produs cinci single-uri: „I’ll Be Missing You”, un tribut adus Notorious B.I.G., a fost primul cantec rap care a debutat pe primul loc în Billboard Hot 100; a ramas în fruntea topului timp de unsprezece saptamani consecutive si a ajuns în fruntea altor cateva topuri din întreaga lume. Alte patru single-uri – „Can’t Nobody Hold Me Down”, „It’s All About the Benjamins”, „Been Around the World” si „Victory” – au fost, de asemenea, lansate. Combs a colaborat cu Jimmy Page la piesa „Come with Me” pentru filmul din 1998 Godzilla.
Albumul i-a adus lui Combs cinci nominalizari la cea de-a 40-a editie a premiilor Grammy în 1998 si va castiga premiul Grammy pentru cel mai bun album rap. Pe 7 septembrie 2000, albumul a fost certificat platina septupla de catre Asociatia Industriei de Înregistrari din America pentru vanzari de peste 7 milioane de copii. În 1997, Combs a fost dat în judecata pentru neglijarea proprietarului de catre Inge Bongo. Combs a negat acuzatiile. Pana la sfarsitul anilor 1990, el a fost criticat pentru ca a redus si a comercializat excesiv hip-hop-ul si pentru ca a folosit prea multe aparitii, mostre si interpolari ale hiturilor din trecut în noile sale melodii.
’99-’00
În aprilie 1999, Combs a fost acuzat de agresarea lui Steve Stoute de la Interscope Records. Stoute era managerul pentru Nas, cu care Combs filmase un videoclip la începutul aceluiasi an pentru piesa „Hate Me Now”. Combs era îngrijorat de faptul ca videoclipul, care prezenta o fotografie cu Nas si Combs rastigniti, a fost blasfemie. El a cerut ca scenele lui de pe cruce sa fie trase, dar dupa ce videoclipul a fost difuzat needitat pe MTV pe 15 aprilie, Combs a vizitat birourile lui Stoute si l-a ranit pe Stoute. Combs a fost acuzat de agresiune de gradul doi si rautate penala, si a fost condamnat sa participe la un curs de o zi de gestionare a furiei.
Forever, cel de-al doilea album de studio solo al lui Combs, a fost lansat de Bad Boy Records pe 24 august 1999, în America de Nord si în Marea Britanie în ziua urmatoare. A ajuns pe locul doi în Billboard 200 si pe locul unu în topul Topului Albumelor R&B/Hip-Hop, unde a ramas timp de o saptamana înainte de a fi eliminat de al patrulea album al lui Mary J. Blige, Mary. Albumul a primit recenzii pozitive pana la mixte din partea criticilor muzicali si a dat nastere a trei single-uri care s-au clasat în topurile Billboard. A ajuns pe locul patru în Canadian Albums Chart, cel mai înalt album al lui Combs din acea tara.
Pe 27 decembrie 1999, Combs, prietena lui de atunci Jennifer Lopez si rapperul sau protejat Shyne se aflau la Club New York din Times Square din Manhattan cand au izbucnit focuri de arma. Un procuror a spus ca incidentul a fost declansat de o cearta la club între Combs si un alt patron. Dupa o investigatie a politiei, Combs si Shyne au fost arestati pentru încalcarea armelor si alte acuzatii. Combs a fost acuzat de patru acuzatii legate de arme si de mituirea soferului sau, Wardel Fenderson, pentru a revendica proprietarul armei sale.
Cu un ordin de gag, a început procesul foarte mediatizat. Avocatii lui Combs au fost Johnnie L. Cochran Jr. si Benjamin Brafman. Combs a fost gasit nevinovat pentru toate acuzatiile; Shyne a fost condamnat pentru cinci din cele opt acuzatii ale sale si condamnat la zece ani de închisoare. Combs si Lopez s-au despartit la scurt timp dupa. Un proces intentat de Fenderson, care a declarat ca a suferit prejudicii emotionale dupa împuscatura, a fost solutionat în februarie 2004. Avocatii ambelor parti, dupa ce au fost de acord sa pastreze secretul termenilor de întelegere, au spus ca problema a fost „rezolvata spre satisfactia tuturor partilor” .
’01-’04
Combs si-a schimbat numele de scena din „Puff Daddy” în „P. Diddy” în 2001. Albumul gospel, Thank You, care fusese finalizat chiar înainte de începerea procesului pentru arme, urma sa fie lansat în martie a acelui an, dar ramane nelansat din octombrie 2018. A aparut ca traficant de droguri în filmul Made si a jucat alaturi de Halle Berry, Heath Ledger si Billy Bob Thornton în Monster’s Ball (ambele în 2001).
El a fost arestat pentru conducere cu permisul suspendat în Florida. Combs a început sa lucreze cu o serie de artisti atipici (pentru el). Pentru o scurta perioada de timp, a fost managerul Kelis; au o colaborare intitulata „Let’s Get Ill”. El a fost un act de deschidere pentru ‘N Sync în turneul lor de celebritati din primavara anului 2002, si a semnat un contract cu grupul pop din California Dream la casa sa de discuri. Combs a fost producatorul coloanei sonore pentru filmul Training Day (2001).
În iunie 2001, Combs a încheiat joint-venture-ul lui Bad Boy cu Arista Records, obtinand controlul deplin asupra Bad Boy, catalogul sau si lista de artisti. The Saga Continues…, lansat pe 10 iulie în America de Nord, a fost ultimul album de studio lansat de joint venture. Albumul a ajuns pe locul 2 în Billboard 200 si în topurile Top R&B/Hip-Hop Albums, si a fost în cele din urma certificat Platina. Este singurul album de studio sub numele de P. Diddy si primul album al lui Sean Combs care nu prezinta nicio aparitie a lui Jay-Z sau Lil Kim. Combs a fost producator executiv al reality show-ului Making the Band, care a aparut pe MTV din 2002 pana în 2009.
Spectacolul implica intervievarea candidatilor si crearea de acte muzicale care ar intra apoi în afacerea muzicala. Actele care au început în acest fel includ Da Band, Danity Kane, Day26, si Donnie Klang. În 2003, Combs a alergat la New York City Marathon, strangand 2 milioane de dolari pentru sistemul educational al orasului New York. Pe 10 martie 2004, a aparut la The Oprah Winfrey Show pentru a discuta despre maraton, pe care l-a terminat în patru ore si optsprezece minute. În 2004, Combs a condus campania „Votati sau muriti” pentru alegerile prezidentiale din 2004. Pe 1 februarie 2004, Combs (în rolul lui P. Diddy) a jucat la spectacolul de pauza Super Bowl XXXVIII.
’05-’09
Sean Combs in 2006
Pe 16 august 2005, Combs a anuntat pe Today ca îsi schimba din nou numele de scena; s-ar numi „Diddy”. Combs a spus ca fanii nu stiau cum sa i se adreseze, ceea ce a dus la confuzie. În noiembrie 2005, artistul muzical si DJ-ul din Londra Richard Dearlove, care canta sub numele de „Diddy” din 1992 – cu noua ani înainte ca Combs sa înceapa sa foloseasca chiar si „P. Diddy” – a solicitat o interdictie la Înalta Curte de Justitie în Londra. El a acceptat o întelegere extrajudiciara de 10.000 de lire sterline în daune si de peste 100.000 de lire sterline pentru cheltuieli. Combs nu mai poate folosi numele Diddy în Marea Britanie, unde este înca cunoscut sub numele de P. Diddy. O acuzatie de atac împotriva lui Combs depusa de gazda de televiziune din Michigan, Rogelio Mills, a fost solutionata în favoarea lui Combs în 2005.
Combs a jucat în filmul din 2005 Carlito’s Way: Rise to Power. El l-a interpretat pe Walter Lee Younger în renasterea din 2004 pe Broadway a filmului A Raisin in the Sun si adaptarea de televiziune care a fost difuzata în februarie 2008. În 2005, Combs a vandut jumatate din casa sa de discuri Warner Music Group. A gazduit în 2005 MTV Video Music Awards si a fost numit unul dintre cei mai influenti 100 de oameni din 2005 de revista Time. El a fost mentionat în cantecul country „Play Something Country” de Brooks & Dunn: textierul spune ca „n-a venit sa-l auda pe P. Diddy”, care rimeaza cu „something thumpin’ from the city”.
În 2006, cand Combs a refuzat sa-l elibereze pe muzicianul Mase de obligatiile contractuale de a-i permite sa se alature grupului G-Unit, 50 Cent a înregistrat un cantec diss, „Hip-Hop”. Versurile sugereaza ca Combs cunostea identitatea ucigasului lui Notorious B.I.G. Cei doi au rezolvat ulterior cearta.
Combs a lansat primul sau album în patru ani, Press Play, pe 17 octombrie 2006, la casa de discuri Bad Boy Records. Albumul, cu aparitii ale multor artisti populari, a debutat pe primul loc în topul Billboard 200 din SUA, cu vanzari de peste 173.009. Single-urile sale „Come to Me” si „Last Night” au ajuns ambele în top zece ale Billboard Hot 100. Albumul a devenit disponibil pentru previzualizare la The Leak de la MTV pe 10 octombrie 2006, cu o saptamana înainte de a fi vandut în magazine. Press Play a primit recenzii mixte pana la pozitive din partea criticilor si a fost certificata de aur la ratingurile RIAA. Pe 18 septembrie 2007, Combs a facut echipa cu 50 Cent si Jay-Z pentru „Forbes I Get Money Billion Dollar Remix”.
În martie 2008, Los Angeles Times a sustinut ca Notorious B.I.G. si Combs a orchestrat jaful si împuscarea lui Tupac din 1994, întemeind afirmatia cu presupuse documente FBI; ziarul a retractat ulterior povestea, recunoscand ca documentele au fost fabricate. Dexter Isaac, un asociat al directorului de management al înregistrarilor Jimmy Henchman, a marturisit în 2012 ca l-a împuscat pe Tupac la ordinul lui Henchman.
În iunie 2008, reprezentantul lui Combs a negat zvonurile despre o alta schimbare a numelui. Combs s-a aventurat în televiziunea reality în august 2008, cu premiera serialului sau VH1 I Want to Work for Diddy. A aparut — creditat sub numele sau real — în doua episoade din sezonul 7 al CSI: Miami: „Presumed Guilty” si „Sink or Swim”, în rolul avocatului Derek Powell.
’10-’13
Combs a creat un supergrup de rap în 2010 cunoscut sub numele de Dream Team. Grupul este format din Combs, Rick Ross, DJ Khaled, Fat Joe, Busta Rhymes, Red Café si Fabolous. Combs a facut o aparitie la spectacolul live al comediantului Chris Gethard în ianuarie 2010, la Upright Citizens Brigade Theatre din New York. În iunie 2010, Combs a jucat un rol (creditat ca Sean Combs) în filmul de comedie Get Him to the Greek, în rolul lui Sergio Roma, un director al unei case de discuri. Un reprezentant al seriei Entourage a anuntat ca Combs va avea rolul de star invitat într-un episod din sezonul 2010.
Recrutand cantaretele Dawn Richard si Kalenna Harper, Combs a format duo-ul feminin Diddy – Dirty Money în 2009. Primul album al duo-ului, Last Train to Paris, a fost lansat pe 13 decembrie 2010. Lansarea a fost precedata de patru single-uri „Angels”. „Hello Good Morning”, „Loving You No More” si „Coming Home”, care au cunoscut un succes mixt pe Billboard Hot 100. „Coming Home” a fost cea mai de succes dintre melodii, ajungand pe locul unsprezece în U.S. Hot 100. , numarul patru în Regatul Unit si numarul sapte în Canada. Combs a produs grupul si a jucat adesea cu ei. Pe 10 martie 2011, Diddy si Dirty Money au cantat live „Coming Home” la American Idol.
Pe 18 aprilie 2011, Combs a aparut în primul sezon din Hawaii Five-0, invitat în rolul unui detectiv sub acoperire NYPD. În noiembrie 2012, Combs a aparut într-un episod din cel de-al optulea sezon al sitcom-ului american It’s Always Sunny în Philadelphia.
’14-prezent
Pe 26 februarie 2014, Combs a lansat în premiera „Big Homie”, cu Rick Ross si French Montana, ca primul single din mixtape-ul sau MMM (Money Making Mitch), care initial era programat sa fie lansat în acel an. Cantecul a fost lansat pentru descarcare digitala pe 24 martie si doua zile mai tarziu a fost lansat trailerul videoclipului muzical. Versiunea completa a videoclipului a fost lansata pe 31 martie. Combs a folosit fostul sau nume de scena Puff Daddy pentru album. MMM a fost lansat ca un album mixtape gratuit cu 12 piese pe 4 noiembrie 2015. În 2014, Combs si Guy Gerber au anuntat ca albumul lor comun 11 11 va fi disponibil pentru descarcare gratuita. Un nou single numit „Finna Get Loose” cu Combs si Pharrell Williams a fost lansat pe 29 iunie 2015.
În iulie 2015, artistul Bad Boy Entertainment Gizzle a declarat presei ca colaboreaza cu Combs la ceea ce ea descrie ca fiind ultimul sau album, intitulat No Way Out 2, o continuare a debutului sau din 1997. Ea descrie muzica ca fiind unica: „Gandirea este doar sa fii clasic si sa fii epic. si sa fii cu adevarat la înaltimea asta… stim ca este o problema dificila, dar salutam provocarea.” În aprilie 2016. , Combs a anuntat ca dupa acest ultim album si turneu, intentioneaza sa se retraga din industria muzicala pentru a se concentra pe actorie.
Pe 20 si 21 mai 2016, Combs a lansat un turneu al celor mai mari nume ale Bad Boy Records pentru a sarbatori cea de-a 20-a aniversare a casei de discuri. Documentarul Can’t Stop, Won’t Stop: A Bad Boy Story, care acopera cele doua spectacole de la Barclays Center din Brooklyn, precum si evenimentele din culise, a fost lansat pe 23 iunie 2017. Spectacolul a facut un turneu în alte douazeci de locatii din Statele Unite si Canada.
Pe 5 noiembrie 2017, Combs a anuntat ca va fi numit Love, afirmand „Noul meu nume este Love, alias Brother Love”. Doua zile mai tarziu, a spus presei ca a glumit, dar pe 3 ianuarie 2018 a anuntat la Jimmy Kimmel Live! ca s-a razgandit din nou si, pana la urma, va folosi noul nume. Schimbarea a devenit oficiala în 2022.
În 2019, Combs a anuntat pe Twitter ca Making the Band va reveni la MTV în 2020.
Albumul cantaretului nigerian Burna Boy, produs de Combs, Twice as Tall, a fost lansat pe 14 august 2020.
În 2022, Combs a gazduit Billboard Music Awards 2022. La scurt timp dupa aceea, el a anuntat lansarea unei noi case de discuri, Love Records, si semnarea unui contract de înregistrare pentru un singur album cu Motown.